SENYAWA TURUNAN ALKANA

A.   GUGUS FUNGSI

Tabel

 (Gugus Fungsi)

Gugus fungsi merupakan atom atau kelompok atom yang menentukan sifat dan struktur senyawa karbon.

B.   HALOALKANA

Haloalkana adalah senyawa karbon yang mengandung halogen. Haloalkana memiliki rumus umum C_nH_2n+1X. X adalah atom halogen (F, Cl, Br, I). Dengan kata lain, haloalkana adalah senyawa karbon turunan alkana yang atom H-nya diganti oleh atom halogen.

Tata Nama Haloalkana

Tata nama senyawa haloalkana diawali dengan kata fluoro, kloro, bromo, atau iodo dan diikuti nama alkana yang mengikatnya.

Isomer

Berdasarkan fakta, haloalkana memiliki isomer posisi dan isomer struktural. Perhatikan struktur haloalkana berikut.

Kedua senyawa itu memiliki rumus molekul sama, yakni C₃H₇Cl, tetapi posisi atom klorin berbeda. Pada 1–kloropropana terikat pada atom karbon nomor 1, sedangkan pada 2–kloropropana terikat pada atom karbon nomor 2. Kedua senyawa ini dikatakan berisomer satu sama lain, yaitu isomer posisi. Isomer struktur menyatakan perbedaan struktur dari senyawa haloalkana yang memiliki rumus molekul sama. Perhatikan struktur molekul berikut dengan rumus molekul sama, yakni C₄H₉Cl.

Sifat Haloalkana

a.    Sifat Fisika Haloalkana

Senyawa haloalkana tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air. Sifat fisika haloalkana lainnya yaitu haloalkana mempunyai titik didih dan titik leleh lebih tinggi dari alkana yang mempunyai jumlah atom C yang sama. Hal ini disebabkan adanya penggantian atom hidrogen dengan atom halogen yang mempunyai massa atom lebih besar daripada hidrogen.

Tabel 1. Titik Didih dan Massa Jenis Haloalkana

a.    Sifat Kimia Haloalkana

1.     Haloalkana mengalami reaksi substitusi dengan suatu basa membentuk alkohol.

R – X + MOH → R – OH + MX

Contoh :

           CH₃Cl + NaOH → CH₃ – OH + NaCl

     2. Haloalkana mengalami reaksi eliminasi dengan pereaksi basa kuat.

     

3. Haloalkana bereaksi dengan logam natrium akan menghasilkan alkana. Reaksi ini disebut Sintesis Wart.

                  2RX + 2Na → R – R + 2NaX

4.   Haloalkana + magnesium menghasilkan Pereaksi Grignard.

Jika larutan alkil dalam eter kering dikocok dengan serbuk magnesium, maka akan terjadi pereaksi Grignard. Dari sintesis inilah Victor Grignard pada tahun 1942 mendapat hadiah Nobel.

        

Kegunanaan dan dampak haloalkana

1.     Haloalkana sebagai zat anestesi

Kloroform (CHCl₃) pernah digunakan secara luas sebagai zat anestesi (pembius), tetapi kini sudah ditinggalkan. Kloroetana (C₂H₅Cl) digunakan sebagai bahan anestesi lokal.

2.    Haloalkana sebagai antiseptik

Iodoform (CHI₃) adalah suatu zat berwarna kuning, berbau khas, dan digunakan sebagai antiseptik.

3.    Haloalkana sebagai pelarut

Tetraklorometana (CCl₄) digunakan sebagai pelarut untuk oli dan lemak serta dalam pencucian kering (dry cleaning).

4.    Haloalkana sebagai bahan pemadam api

Alkana terhalogenasi sempurna, seperti karbon tetraklorida (CCl₄), dan bromoklorodifluorometana (BCF) dapat memadamkan api.

5.    Senyawa klorofluorokarbon (CFC) dan freon

Freon merupakan nama dagang bagi suatu golongan senyawa klorofluorokarbon (CFC) yang digunakan sebagai cairan pendingin (refrigerant) atau sebagai propelan aerosol.

6.    Berbagai jenis senyawa haloalkena

Vinilklorida dan kloropena merupakan bahan dasar pada industri plastik dan karet sintetis.

Walaupun kegunaan haloalkana sangat luas, akan tetapi penggunaan yang tidak tepat atau berlebihan akan mengganggu kesetimbangan lingkungan. Contohnya : Penggunaan CFC atau freon, yaitu gas yang tidak berwarna, tidak berbau, dan tidak terbakar ini menyebabkan gangguan pada atmosfer, karena di atmosfer CFC menguraikan gas O3 (ozon) menjadi O2. Padahal kita mengetahui bahwa lapisan ozon di troposfer berfungsi untuk menyaring sinar ultra violet yang menuju bumi. Kelebihan sinar ultra violet yang mencapai bumi dapat menyebabkan penyakit kanker kulit.selain itu, banyak juga senyawa organo klor yang digunakan sebagai pestisida sukar terurai sehingga dampak yang ditimbulkan sangat luas dan merusak lingkungan. Sebagai contoh penggunaan DDT, aldrin yang sukar terurai disamping dapat membunuh bibit penyakit pada tanaman juga dapat membunuh hewan-hewan air dan hewan-hewan pemakan bangkai, sebagian lagi terisap oleh tumbuh-tumbuhan dan masuk ke dalam tubuh manusia. Haloalkana sebagian besar sebagai bahan dasar pembuatan plastik yang sukar diuraikan oleh mikroorganisme, sehingga pemakaian plastik dalam kehidupan sehari-hari menimbulkan dampak terhadap lingkungan terutama pencemaran tanah. Pembakaran sampah plastik juga akan menimbulkan pencemaran udara. Iodoform (CHI3) yang pernah digunakan sebagai obat luka berbau tidak enak dan beracun Kloroform (CHCl3) suatu zat cair tidak berwarna dan berbau sedap dan bersifat membius. Digunakan sebagai pelarut lemak dan obat bius. Karena sifatnya yang mengganggu hati sekarang diganti halotan (2-bromo-2- kloro-1,1,1-trifloroetana, CF₃-CHClBr).

C.   ALKOHOL (R-OH)

Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon. Alkohol mamiliki rumus umum C_nH_2n+1OH atau C_nH_2n+2O. Berdasarkan jenis atom C yang mengikat gugus -OH, alkohol dibedakan atas alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier.

1.    Alkohol primer  yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat pada atom C primer.

Contoh: CH₃– CH₂–OH

2.  Alkohol sekunder, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat pada atom C sekunder.

      Contoh: 

   

3. Alkohol tersier, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat pada atom C tersier.                  

         Contoh:

          

Tata Nama Alkohol

Ada dua cara pemberian nama pada alkohol, yaitu:

1. Penamaan secara trivial, yaitu dimulai dengan menyebut nama gugus alkil yang terikat pada gugus –OH kemudian diikuti kata alkohol.    R - OH  ( alkil-alkohol)

Contoh: CH₃–CH₂—OH            Etil alcohol

         CH₃–CH₂–CH₂–OH     Propil alcohol

2.  Penamaan secara sistem IUPAC, yaitu dengan mengganti akhiran a pada alkana dengan akhiran ol (alkana menjadi alkanol)

Contoh : CH₃–CH₂–OH              Etanol

          CH₃–CH₂–CH₂–OH   Propanol

  
Urutan Penamaan Senyawa Alkohol menurut IUPAC

1.     Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus – OH, selain itu atom karbon lain sebagai cabang.

2.    Memberi nomor pada rantai induk yang dimulai dari ujung rantai yang paling dekat dengan gugus – OH.

3.    Urutan penamaan:  

a.      nomor atom C yang mengikat cabang

b.       nama cabang

c.       nomor atom C yang mengikat gugus

d.      nama rantai induk (alkanol)

4.   Penulisan nama cabang sesuai urutan abjad.

5.    Apabila posisi gugus –OH ekivalen dari kedua ujung rantai induk, maka penomoran dimulai dari salah satu ujung sehingga cabang-cabang mendapat nomor terkecil.

       Contoh:       

     

      

Isomer

1.    Keisomeran Posisi

Keisomeran posisi, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan letak gugus –OH dalam molekul alkohol.

2.    Keisomeran Optik                                                 

Keisomeran optik berkaitan dengan sifat optik, yaitu kemampuan suatu senyawa untuk dapat memutar bidang cahaya terpolarisasi.Keisomeran optik terjadi karena adanya atom C asimetrik, yaitu atom C yang terikat pada 4 gugus yang berbeda.

3.    Keisomeran Fungsi

     Keisomeran fungsi, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan gugus fungsi di antara dua senyawa yang mempunyai rumus molekul sama. Alkohol berisomer fungsi dengan eter.

SIFAT ALKOHOL

Sifat alkohol di kelompokkan menjadi 2 yaitu:

a) Sifat fisik

          Alkohol rantai pendek  bersifat polar sehingga dengan baik larut dalam air serta memiliki titik didih lebih tinggi dibandingkan dengan alkena. Dalam hal kepolaran dan titik didih, alkohol rantai pendek memilki kemiripan sifat dengan air. Hal tersebut disebabkan karena air dan alkohol keduanya memilki gugus -OH. Gugus -OH ini bersifat polar sehingga menyebabkan air dan alkohol bersifat polar pula. Adapun titik didih yang tinggi disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antara molekul air, antar molekul alkohol atau antar molekul air dan alkohol. Ikatan hidrogen ini juga menyebabkan alkohol larut dalam air.

b)Sifat kimia

1.     Reaksi dengan Logam Natrium

Alkohol dapat bereaksi dengan logam Na membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Contoh reaksi etanol dengan logam natrium

Reaksi ini dapat dipergunakan sebagai reaksi untuk pengenal alkohol.

2.     Reaksi Oksidasi

Ø Alkohol primer teroksidasi membentuk aldehid dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam karboksilat.

      Contoh:

  

     

• Alkohol sekunder teroksidasi membentuk keton.

Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Sebagai contoh, jika alkohol sekunder, propan-2-ol, dipanaskan dengan larutan natrium atau kalium dikromat(VI) yang diasamkan dengan asam sulfat encer, maka akan terbentuk propanon.

• Alkohol tersier sukar teroksidasi.

3.     Reaksi dengan Hidrogen Halida

Jika alkohol direaksikan dengan hidrogen halida akan terbentuk  haloalkana dan air dengan reaksi:

R – OH + HX    →   R – X + H₂O

Contoh:

CH₃ – OH + HCl   →    CH₃ – Cl + H₂O

 

4.    Reaksi esterifikasi

     Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol R’OH.

5.     Reaksi Dehidrasi Alkohol

     Alkohol jika dipanaskan dengan asam kuat, maka akan terjadi alkena dan air.   

Kegunaan Alkohol

Dalam kehidupan sehari-hari alkohol banyak digunakan, antara lain sebagai berikut.

1)   Dalam bidang farmasi (obat-obatan), sebagai pelarut senyawa organik,misalnya etanol dan   butanol.

2)   Dalam bidang biologi atau industri digunakan sebagai disinfektan,  misalnya etanol dan metanol

3)   Sebagai bahan bakar, misalnya spiritus (campuran antara methanol dan etanol).

D.   ETER (R-O-R’)

Eter atau alkoksi alkana merupakan turunan alkana yang mempunyai struktur berbeda dengan alkohol. Eter mempunyai rumus umum R–O–R’ . Dengan gugus fungsi –O– yang terikat pada dua gugus alkil. Gugus alkil yang terikat dapat sama dan dapat berbeda.

Tata Nama

Ada dua cara pemberian nama eter, yaitu:

1.    Penamaan secara trivial dimulai dengan menyebut nama alkil yang terikat pada gugus –O–  kemudian diikuti oleh kata eter.

2.    Penamaan berdasarkan IUPAC, yaitu penataan nama senyawa eter dimulai dengan nama gugus alkoksi diikuti oleh nama rantai utamanya. Gugus alkoksi dianggap sebagai cabang yang terikat pada rantai induk.

Contoh:

  Isomer

Eter memilki dua isomer, yaitu isomer struktur dan isomer fungsional.

1)  Isomer Struktur

Isomer struktur ialah senyawa yang memiliki rumus molekul sama, namun rumus strukturnya berbeda. Contohnya dietil eter memiliki isomer struktur dengan metil propil eter dan metil isopropil eter.

2)  Isomer Fungsional

Alkohol dan eter keduanya memiliki rumus umum yang sama, Akan tetapi, keduanya memiliki jenis gugus fungsional yang berbeda. Dua senyawa yang memiliki rumus umum molekul sama namun gugus fungsionalnya berbeda disebut memiliki keisomeran fungsional. Eter berisomer fungsional dengan alkohol.

 

Isomer

Eter memilki dua isomer, yaitu isomer struktur dan isomer fungsional.

1)  Isomer Struktur

Isomer struktur ialah senyawa yang memiliki rumus molekul sama, namun rumus strukturnya berbeda. Contohnya dietil eter memiliki isomer struktur dengan metil propil eter dan metil isopropil eter.

2)  Isomer Fungsional

Alkohol dan eter keduanya memiliki rumus umum yang sama, Akan tetapi, keduanya memiliki jenis gugus fungsional yang berbeda. Dua senyawa yang memiliki rumus umum molekul sama namun gugus fungsionalnya berbeda disebut memiliki keisomeran fungsional. Eter berisomer fungsional dengan alkohol.

 SIFAT-SIFAT ETER

        Sifat-sifat eter yaitu pada keadaan standar, hampir seluruh senyawa eter berwujud cair, kecuali dimetil eter (gas). Jika dibandingkan dengan senyawa alkohol, titik didih dan titik leleh eter lebih keci. Ini terjadi karena antar molekul eter tidak membentuk ikatan hidrogen. Eter juga cenderung bersifat nono polar, sehingga kelarutannya dalam air sangat kecil. Selain itu eter bersifat mudah terbakar. Dibandingkan terhadap alkohol, eter jauh kurang reaktif kecuali dalam hal pembakaran.Eter jauh lebih mantap (lebih kurang reaktif) dibandingkan alkohol. Eter tidak bereaksi dengan logam natrium. Sifat ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol dengan eter.

 Adapun reaksi-reaksi eter yaitu:

d.   Reaksi dengan asam-asam mineral

Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam mineral seperi asam bromat dan asam iodat. Asam klorida hanya membelah eter dengan sangat lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida:

ROCH₃ + HBr → CH₃Br + ROH

Reaksi ini berjalan via zat antara onium, yaitu [RO(H)CH₃]⁺Br^–. Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan cepat menggunakan boron tribomida (dalam beberapa kasus aluminium klorida juga dapat digunakan) dan menghasilkan alkil bromida.Berganting pada substituennya, beberapa eter dapat dibelah menggunakan berbagai jenis reagen seperti basa kuat.

 Kegunaan dan Dampak Eter dalam Kehidupan

a.  Kegunaan

1) Eter digunakan sebagai pelarut.

2) Dietil eter digunakan sebagai obat bius pada operasi.

3) Metil ters-butil eter (MTBE) digunakan untuk menaikkan angka oktan bensin.

b.  Dampak

Pada konsentrasi rendah, eter dapat menyebabkan pusing kepala, sedangkan pada konsentrasi tinggi menyebabkan tidak sadarkan diri.

 E.   ALKANAL/ALDEHID

Aldehid atau alkanal adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi COH, dengan rumus molekul C_nH_2nO.  Aldehid mempunyai rumus struktur sebagai berikut:

Tata Nama Senyawa Aldehida

Tata nama senyawa aldehida dijelaskan dalam dua aturan yakni aturan tata nama IUPAC dan trivial. 

a.        Nama IUPAC

Nama aldehid sebagai turunan dari alkana diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran a dengan al.

         Contoh: 

Tata nama senyawa aldehid dengan rantai cabang sama seperti tata nama alkohol, tetapi posisi gugus fungsi –CHO tidak perlu dinyatakan karena selalu menjadi atom karbon nomor satu. 

Contoh               :

b.       
Nama Trivial

Nama trivial adalah nama yang sering dipergunakan dalam perdagangan seperti metanal yang lebih dikenal dengan formaldehida. Bila tata nama IUPAC berakhiran -al sedangkan trivial selalu berakhiran aldehida.

Isomer Aldehid

Aldehid tidak mempunyai isomer posisi karena gugus fungsi dari aldehid terletak di ujung rantai C. Isomer pada aldehid terjadi karena adanya cabang dan letak cabang, jadi aldehid memiliki isomer struktur.

Contoh Isomer struktur:

Pembuatan Aldehid

Aldehida dibuat dengan cara oksidasi alkohol primer dengan menggunakan oksidator KMnO₄ atau K₂Cr₂O₇ dalam skala laboratorium. Berikut persamaan reaksi :

 

Untuk skala industri aldehida dibuat dari uap alkohol yang direaksikan dengan udara dan dikatalisis oleh tembaga atau perak. Contohnya metanal dapat dibuat dengan mereaksikan uap metanol dengan udara.  Persamaan reaksi :

          

Sifat-sifat Aldehid

Perhatikan data pada tabel titik didih dan titik lebur berikut.

a. Sifat fisik aldehida

·      Pada suhu ruang senyawa aldehida yang memiliki jumlah atom C sebanyak 1 dan 2 berfasa gas. senyawa aldehida dan keton dengan jumlah atom C lebih dari sama dengan 3 berfasa cair

·     Aldehida suku rendah berupa zat cair yang berbau tidak enak

·     Aldehida suku tinggi berupa zat cair kental dan berbau enak

·     Senyawa aldehida dengan C atom rendah (1-5 atom C) larut dalam air

·     Senyawa aldehida dengan jumlah atom C lebih besar dari 5 sukar larut dalam air

c.      Sifat Kimia aldehida

Reaksi Oksidasi

Senyawa aldehid direaksikan dengan oksidator, maka akan merbentuk asam karboksilat. Oksidator yang digunakan adalah KMnO₄, K₂Cr₂O₇, larutan Fehling, dan larutan Tollens.

 1.       Reaksi aldehida dengan KMnO₄ atau K₂Cr₂O₇

        2.       Reaksi dengan larutan Fehling

Pereaksi Fehling adalah campuran CuSO4(aq) dengan kalium natrium tartrat dalam suasana basa. Pereaksi Fehling dapat dianggap CuO. Reaksi aldehid dengan larutan Fehling menghasilkan endapan merah bata dari Cu₂O.

       3.       Reaksi dengan larutan Tollens

Pereaksi Tollens adalah larutan AgNO3 dalam larutan NH3 berlebih. Pereaksi Tollens dapat dianggap sebagai larutan Ag2O. Reaksi aldehid dengan larutan Tollens akan menghasilkan endapan perak. Endapan perak yang dihasilkan akan melapisi tabung membentuk cermin. Oleh karena itu, reaksi ini disebut reaksi cermin perak.

Reaksi Aldehid

Reaksi yang mengubah senyawa karbon tidak jenuh (mempunyai ikatan rangkap) menjadi senyawa karbon jenuh (tidak mempunyai ikatan rangkap) dinamakan reaksi adisi. Karena aldehid memiliki ikatan rangkap antara C dengan O, maka aldehid dapat diadisi.

Contoh:

Reaksi adisi dengan Hidrogen (H₂), menghasilkan alkohol primer, reaksi ini merupakan reaksi reduksi.

F.     KETON

Keton memiliki rumus umum yang mirip dengan aldehid, hanya dengan mengganti satu atom H yang terikat pada gugus karbonil dengan gugus alkil. Rumus umum keton CnH2nO. Keton memiliki rumus struktur sebagai berikut:

Tata Nama Keton

Nama IUPAC

Nama IUPAC dari keton adalah alkanon. Suku terendah dari alkanon adalah propanon. Untuk alkanon yang mempunyai isomer pemberian nama senyawa sebagai berikut.

a.   Rantai pokok adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi — C — diberi nama alkanon                                                                                                                                     ||

                                                                                                                                                    O

b.   Penomoran dimulai dari C ujung yang terdekat dengan posisi gugus fungsi sehingga C yang mengandung gugus fungsi mendapat nomor terkecil.

c.   Pemberian nama sama seperti alkanol. Cabang-cabang disebut lebih dulu, disusun menurut abjad dan diberi awalan yang menyatakan jumlah cabang tersebut. Letak gugus fungsi dinyatakan dengan awalan angka pada nama rantai pokok.

             Contoh :

Nama Trivial

Menyebut dulu gugus alkil yang terikat pada atom C gugus karbonil kemudian diikuti kata keton. Penyebutan gugus alkil mengikuti urutan abjad.

Contoh:

Isomer Keton

Keton dapat memiliki isomer kerangka, posisi, maupun fungsi

1)      Isomer kerangka

Molekul C₆H₁₂O dapat berbentuk:

2)      Isomer Posisi

Molekul C₅H₁₀O dapat berbentuk:

3)      Isomer Fungsi

Molekul C₄H₈O dapat berbentuk:

Pembuatan Keton

Senyawa keton dapat dibuat dengan beberapa cara, yaitu:

1)     Oksidasi alkohol sekunder dengan suatu oksidator, misalnya; K₂Cr₂O₇

2)     
Oksidasi Oppenauer, yaitu dengan cara penggodokan alkohol sekunder dengan aluminium t-butoksida dan aseton yang berlebihan menghasilkan dehidrogenasi alkohol 

3)  Pirolisis dari garam logam. Jika kalsium asetat dipanaskan dengan kuat akan mengalami penguraian menjadi aseton dan kalsium karbonat.

Sifat Fisik dan Sifat kimia Keton

Perhatikan data pada tabel titik didih dan titik lebur berikut.

a.      Sifat fisik keton

·      Berupa zat cair yang tidak berwarna dan berbau menyengat pada suku rendah

·      Mudah larut dalam air pada suku rendah

·      Berupa zat padat pada suku tinggi

·      Memiliki titik didih yang relatif tinggi

b.      Sifat Kimia Keton

Reaksi-reaksi Keton

Keton memiliki ikatan rangkap antara C dengan O, maka aldehid dapat diadisi.

1.       Adisi aldehid oleh hidrogen

Menghasilkan alkohol sekunder, reaksi ini merupakan reaksi reduksi.

 

2.       Adisi aldehid oleh HCN

3.       Adisi aldehid oleh NaHSO₃

Kegunaan Keton

G. Asam Alkanoat / Asam Karboksilat

Buah jeruk mengandung asam sitrat yang merupakan contoh dari asam alkanoat. Asam alkanoat tergolong asam organik alifatik yang memiliki gugus fungsional –COOH yang disebut sebagai gugus karboksil. Asam alkanoat disebut juga asam karboksilat.

Melalui bahan ajar ini Anda akan mengetahui lebih dalam lagi apa itu asam alkanoat , bagaimana struktur, tatanama, sifat fisika, sifat kimia, kegunaan serta hal-hal penting lainnya terkait asam alkanoat yang sangat penting kalian ketahui.

Struktur Asam Alkanoat

Asam alkanoat yang disebut juga asam karboksilat merupakan senyawa karbon yang memiliki gugus fungsi karboksil (– COOH ) dengan rumus molekul C_nH_2nO₂ dengan n = 2, 3, 4 dst.  Asam karboksilat mempunyai rumus struktur rumus struktur sebagai berikut:

Berikut ini beberapa contoh asam karboksilat :

Tatanama Senyawa Asam Karboksilat

1.    Tatanama IUPAC

Nama asam alkanoat menurut aturan IUPAC sesuai penamaan alkana yaitu dengan menambahkan awalan asam diikuti nomor-nomor dan nama cabang kemudian akhiran a pada alkana diganti dengan oat. Untuk senyawa yang mempunyai isomer, cara penamaannya adalah sebagai berikut :

1)   Rantai pokok adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi –COOH

2)   Penomoran dimulai dari gugus –COOH

3) Penulisan nama dimulai dengan nama cabang atau gugus lain yang disusun menurut abjad kemudian nama rantai pokok. Posisi gugus fungsi tidak perlu disebutkan karena selalu menjadi atom karbon nomor satu.

2.    Nama TRIVIAL

Nama lazim asam karboksilat didasarkan pada sumber alami asam yang bersangkutan. Misalnya, asam butanoat disebut asam butirat karena terdapat dalam mentega.

Contoh:

Jika menggunakan nama trivial, maka posisi gugus-gugus pengganti atau cabang-cabang dinyatakan dengan huruf latin. Atom karbon yang terikat langsung pada gugus  –COOH , yang merupakan atom C nomor 2 ditandai dengan alfa(α), atom C nomor 3 dengan beta (β), atom C nomor 4 dengan gamma (γ), dan seterusnya.

ISOMER

Asam karboksilat memiliki dua macam isomeri, yaitu:

1)      Isomer rangka

Isomer rantai pada asam karboksilat dimulai pada asam karboksilat dengan jumlah atom karbon tiga.

2)      Isomer Fungsi

Ester dan asam karboksilat merupakan isomer fungsi karena keduanya memiliki rumus molekul yang sama, contoh:

PEMBUATAN

     Asam karboksilat dapat dibuat dengan beberapa cara, yaitu:

1)   Oksidasi alkohol primer atau aldehida dengan suatu oksidator. Oksidator yang biasa digunakan K₂Cr₂O₇ dan KMnO₄

2)      Dengan mereaksikan gas CO₂ dengan pereaksi Grignard

3)      Hidrolisis senyawa alkana nitril pada suhu tinggi dan asam kuat

4)    Asam formiat dibuat dengan mereaksikan gas CO dengan uap air, dengan katalisator oksida logam pada suhu sekitar 200^oC dan tekanan tinggi.

SIFAT FISIKA

Beberapa sifat asam karboksialat adalah:

1)     Dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air sehingga pada umumnya mempunyai titik didih tinggi daripada ester. Dalam fase uap dan sebagai pelarut, asam karboksilat membetuk dimer. Dimer terurai membentuk monomer, selanjutnya membentuk ikatan hydrogen dengan molekul air

2)    Mulai dari C1 sampai dengan C4 mudah larut dalam air. Makin panjang rantai C-nya makin sukar larut dalam air. Gugus karboksil dalam asam karboksilat adalah polar dan dengan mudah membentuk ikatan hydrogen dengan molekul air. Pada umumnya asam karboksilat larut dalam pelarut organic seperti etanol atau aseton.

3) Adanya cabang akan mempengaruhi derajat keasaman. Cabang alkil akan mengurangi keasaman, sedangkan jika cabangnya atom-atom halogen akan menambah keasaman. Semua asam karboksilat merupakan asam lemah yang dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi menghasilkan H⁺.

 

SIFAT KIMIA

1)      Asam karboksilat bereaksi dengan basa  membentuk garam (Penetralan)

 

2)     Asama karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester (esterifikasi)

3)      Reduksi asam karboksilat menghasilkan alkohol primer

   4)      Pembentukan anhidrida asam karboksilat

KEGUNAAN

Asam karboksilat banyak dipergunakan dalam kehidupan sehari -hari, di antaranya adalah:

1) Asam formiat (asam semut) banyak digunakan dalam industri tekstil, penyamakan kulit, dan di perkebunan karet untuk menggumpalkan lateks (getah pohon karet).

2)   Asam asetat (asam cuka) sebagai pemberi rasa asam dan sebagai pengawet makanan.

3) Asam sitrat digunakan pad industri pengolahan makanan, kosmetik, farmasi dan pengolahan resin

4)   Sebagai bahan pembuatan ester dengan cara mereaksikannya dengan alkohol.

5) Asam karboksilat suku tinggi dipergunakan untuk pembuatan sabun jika direaksikan dengan basa, misalnya asam stearat, asam palmitat, dan lain-lain.

 

H. ESTER/ALKIL ALKANOAT

Dalam kehidupan sehari-hari kita sering mengkonsumsi berbagai macam minuman rasa buah yang mungkin kebanyakan tidak benar-benar berasal dari buah asli tetapi hanya dicampuri essens (aroma buah). Essens terbuat dari senyawa alkil alkanoat yang aromanya bermacam-macam tergantung alkil alkanoat penyusunnya. Alkil alkanoat sering dikenal dengan nama ester. Beberapa ester dan aroma karakteristiknya sebagaimana tercantum pada tabel di bawah ini.

STRUKTUR ESTER/ALKIL ALKANOAT

Alkil alkanoat yang disebut juga ester adalah senyawa karbon yang memiliki gugus fungsi karboksil  (– COO – ) dengan rumus molekul CnH₂nO₂ dengan n = 2, 3, 4 dst. Ester mempunyai rumus struktur rumus struktur sebagai berikut:

Senyawa di atas dinamakan butil butanoat yang dapat memberi rasa nanas. Gugus karboksil pada ester terikat pada dua atom karbon, sedangkan pada asam karboksilat terikat pada atom karbon dan hidrogen. Jadi, senyawa ester adalah turunan alkana yang memiliki gugus karboksil terikat pada dua alkil. Atom karbon pada gugus karboksil ester mengikat dua atom oksigen, berbeda dengan gugus karbonil pada aldehida dan keton yang hanya mengikat satu atom oksigen.

TATA NAMA ESTER/ALKIL ALKANOAT

Penamaan ester hampir sama dengan asam karboksilat, hanya saja karena atom H dari gugus –OH diganti dengan gugus alkil, maka nama asam diganti dengan nama alkil dari R . Sehingga berdasarkan IUPAC ester mempunyai nama alkil alkanoat.

Perhatikan contoh berikut ini:

nama alkilnya (lingkaran elips) disebutkan lebih dahulu yaitu propil. Rantai induk alkanoat (garis persegi) memiliki dua atom C sehingga disebut etanoat. Nama senyawa di atas adalah propil etanoat.

b.

Jawab: Disebutkan nama alkilnya (lingkaran elips) terlebih dahulu yaitu isobutil. Rantai induk alkanoat (garis persegi)memiliki empat atom C dan satu cabang metil pada C2 sehingga disebut 2-metilbutanoat. Nama senyawa di atas adalah isobutil-2-metilbutanoat.

ISOMER

Ester memiliki dua macam isomeri, yaitu:

1)      Isomer Struktur

Isomer struktur pada ester dimulai pada ester dengan jumlah atom karbon tiga.

2)      Isomer Fungsi

Ester dan asam karboksilat merupakan isomer fungsi karena keduanya memiliki rumus molekul yang sama, contoh:

PEMBUATAN

Ester dapat dibuat dengan beberapa cara, yaitu:

   a.   Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan senyawa ester secara langsung dari suatu asam karboksilat dan alkohol. Reaksi esterifikasi dapat dituliskan sebagai berikut ini:

b.      Mereaksikan perak karboksilat dengan alkil halida

c.      Mereaksikan anhidrida asam alkanoat dengan alkohol.

d.      Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkohol.

SIFAT FISIKA

Beberapa sifat ester adalah:

1)    Ester mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya karena tidak memiliki gugus –OH yang bebas.

2)      Ester berbau harum dan banyak terdapat pada buah-buahan.

3)      Ester sedikit larut dalam air.

4)      Titik didih dan titik beku ester lebih rendah daripada asam karboksilat

SIFAT KIMIA

1.      Sifat Kimia (reaksi-reaksi)

1)      Ester mudah direduksi oleh gas hidrogen menjadi alkohol.

2)    Ester mudah terhidrolisis oleh air dalam suasana asam menjadi asam karboksilat dan alkohol. Reaksi ini merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi. Reaksi umum hidrolisis ester adalah sebagai berikut:

3)  Ester mudah terhidrolisis oleh basa kuat menjadi garam karboksilat dan alkohol. Reasi ini disebut juga dengan reaksi saponifikasi atau penyabunan berlangsung secara ireversibel. Reaksi umum hidrolisis basa ester sebagai berikut:

KEGUNAAN

Senyawa ester memiliki kegunaan antara lain sebagai berikut:

1)      Ester dengan alkil pendek banyak ditemukan dalam buah-buahan dan menimbulkan aroma khas buah-buahan tersebut. meskipun rasa dan bau dari buah merupakan campuran kompleks dari berbagai senyawa, dengan menggunakan beberapa campuran senyawa ester maka hasilnya cukup mirip aroma buah aslinya. Oleh sebab itu, senyawa ester banyak disintesis dan digunakan sebagai esens dan parfum.

2)    Digunakan sebagai pelarut lem, mislanya senyawa etil etanoat yang mudah menguap dan meninggalkan lem melekat pada permukaan.

3)  Dibuat sebagai bahan baku serat sintetis polyester, yaitu dakron. Tekadang serat sintetis ini dicampurkan dengan serat alami untuk memperkuat kain. Ester juga digunakan sebagai pelentur dalam PVC sehingga plastik lebih fleksibel namun tetap kuat.

4)     Ester rantai panjang berupa minyak dan lemak, dapat digunakan sebagai bahan baku sabun, mentega, dan malam mainan. Mentega dan margarin dihasilkan dari reaksi hidrogenasi minyak/lemak dengan katalis Ni sehingga padat. Malam yang disebut juga lilin (wax) merupakan campuran dari dua senyawa ester atau lebih, biasanya digunakan sebagai mainan anak-anak karena mudah dibentuk dan lunak. Apabila dilarutkan dalam pelarut organik, malam dapat digunakan untuk pemoles mobil dan lantai.